Chicago, podobnie jak stolica Stanów Zjednoczonych, jest interesujące dla grup podróżujących: mogą podziwiać budynki należące do różnych stylów architektonicznych, stare budynki i ultranowoczesne dzielnice, zrelaksować się w licznych parkach i zobaczyć światowe arcydzieła w lokalnych muzeach.
Wieża Willisa
Wieżowiec o wysokości ponad 440 m posiada taras widokowy - wspinając się na 103 piętro jedną z szybkich wind, zwiedzający będą mogli podziwiać Chicago, sąsiednie stany oraz jezioro Michigan (piękne widoki otwierają się dzięki 4 wysuwane szklane balkony mogące pomieścić do 5 osób).
Brama chmur
Rzeźba ma 10 m wysokości, słynie z formy w kształcie fasoli i jest dziełem Anisha Kapoora. Ten najczęściej fotografowany punkt orientacyjny Chicago (wcześniej rzeźba nie była fotografowana) jest rozpoznawalnym symbolem miasta.
Rzeźba Picassa
Według jednej wersji stworzenie 15,5-metrowego oryginalnego posągu (styl - kubizm) zostało zainspirowane wizerunkiem Lydii Corbett, której Picasso poświęcił wiele swoich prac. Dziś rzeźba ta jest popularnym miejscem spotkań, gdzie często urządzane są rolnicy i jarmarki bożonarodzeniowe, organizowane są występy muzyczne i inne imprezy.
Fontanna Buckinghama
W pobliżu pięknej fontanny zawsze znajduje się duża liczba osób (co minutę ze 134 strumieni emitujących około 14 000 galonów wody), wykonanej w stylu rokoko z różowego marmuru: ich celem jest nie tylko podziwianie konstrukcji przypominającej tort weselny na kilku podłogi, ale też po to, żeby zrobić zdjęcia, rzucać monetą, składając życzenie. A wieczorem Fontanna Buckingham cieszy gości pokazem świetlno-muzycznym (do tego celu wykorzystuje się ponad 800 lamp; pierwszy pokaz odbywa się o 9 rano, ostatni o 22).
Centrum Johna Hancocka
Ten wieżowiec, kolejny symbol Chicago, słynie z restauracji, tarasu widokowego z okrągłym widokiem (turyści chętnie go odwiedzają, by podziwiać jezioro Michigan i panoramiczne widoki Chicago; goście obserwują specjalną panoramę wieczorem, gdy miasto świeci od świateł) oraz obserwatorium (dzięki dostępnym tutaj, z audioprzewodnikami w języku angielskim, turyści odbędą wycieczkę multimedialną i poznają zabytki Chicago; stąd otwiera się widok 360˚) zlokalizowane na piętrach 93-100, a także sklepy na piętrach 1-5, a basen na piętrze 44.
